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Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono.

El alquino más simple es el acetileno.

Los alquinos decoloran una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo . Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre . (¡CUIDADO! Estas sales son explosivas)

Nomenclatura

En la nomenclatura, se sustituye la terminación -ano del alcano correspondiente por -ino y se indica, si hace falta, el número correspondiente al primero de los carbonos que tiene un triple enlace (por ejemplo, si hay enlace triple entre el segundo y el tercer carbono, el número es 2). Así, el acetileno también puede llamarse etino .

Los hidrocarburos que tienen un doble y un triple enlace carbono-carbono en la molécula reciben el nombre de alqueninos .

Reacciones

Los alquinos pueden ser hidrogenados par dar los cis -alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente.

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.

Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromomagnesiano de etilo etc. reaccionan como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre.

Aplicaciones

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. Una buena parte del acetileno a su vez se utiliza en la soldadura como combustible debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos .

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos , son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

(Enel enlace semiconductores se obtiene en alianza con la universidad de oviedo y la empresa de telecomunicaciones de bogota un material pedagogico para las aplicacionesdelos semiconductores en electronica)

Estructura electrónica

El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales p . Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es de típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.